臸迗使 2星
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判断物质是否具有芳香性,需同时满足两个条件:
1)平面闭合离域
2)π电子数吻合4n+2
二者缺一不可,称休克尔规则。π电子数满足4n+2,是使得离域电子刚好对成键分子轨道全充满。
例如:苯分子,6个碳原子都在一个平面上,6个碳原子的p轨道全部平行,并侧面交盖,形成离域体系,并且该离域体系是封闭的,满足第1条;π电子数为6,吻合4n+2(n=1),(苯分子中有三个成键轨道,6电子刚好全充满)。两条同时都满足,故苯有芳香性。
再如:萘、蒽这样的分子,也都满足休克尔规则,有芳香性;又如,环丙烯正离子,因为成正离子后,原SP3杂化的碳转为SP2,所以环丙烯正离子中3个碳原子全在一个平面上,并且p轨道全部平行且交盖,形成平面闭合离域体系,π电子数为2,吻合4n+2(n=0),所以有芳香性,同样的还有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子等,称非苯芳烃。
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