为什么不对称烯烃会遵循马氏规则

親一口啦 3个月前 已收到2个回答 举报

怪咖女神 3星

共回答了314个问题采纳率:97.3% 评论

1、不对称烯烃与卤化氢加成时遵守马氏加成规则。

2、马氏加成规则是一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,是由俄国化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。其内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连接电子基团较多的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连接电子基团(electron-releasing groups)较少的碳原子上。

21小时前

21

人间游戏 3星

共回答了358个问题 评论

因为是属于加成反应。

即氢多加氢。

马氏规则规定:在烯烃的亲电加成反应中,加成试剂的正性基团将加到烯烃双键 ( 或叁键 )带取代基较少 (或含氢较多 )的碳原子上 。它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中,如可能产生两种异构体时,为何往往只产生其中的一种。

拓展:

马氏规则的这种具有选择性的加成称为区位选择,可以用电子效应来阐明 。带正电荷部分的Y首先进攻双键,它倾向于加成到双键中电子密度较高的一端,同时所生成的正碳离子一端带有取代基:

由于烷基的超共轭稳定作用,有利于正电荷的分散,结构式a比b稳定,是加成反应的主要方向。因此,马氏规则可以用来预示亲电加成反应的方向。

在自由基加成反应中,加成试剂对烯烃的加成位置往往与马氏规则不一致。例如,在溴化氢对异丁烯的加成反应中,若在过氧化物的作用下,则溴原子连接到末端碳原子上,而不是按马氏规则所预示那样,连在第二碳原子上,结果得到2-甲基溴丙烷:

这一现象称为过氧化物效应。造成这种现象的原因是:在上述自由基加成反应中,首先进攻双键的试剂是Br·。由于生成自由基的稳定性不同,二级碳自由基因受两个甲基的超共轭稳定作用,要比一级碳自由基的稳定性大,故前者成为加成反应的主要方向

19小时前

2
可能相似的问题

热门问题推荐

Copyright © 2024 微短问答 All rights reserved. 粤ICP备2021119249号 站务邮箱 service@wdace.com