羟醛缩合的条件

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酸或碱催化下

羟醛缩合,也叫做醇醛缩合,是指具有α-H的醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或者β-羟基酮,β-羟基醛或者β-羟基酮可以受热脱水生成α,β-不饱和醛或酮。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。

反应机理

“羟醛缩合”的反应机理碳负离子对羰基碳的亲核加成。

羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

15小时前

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羟醛缩合反应的通常条件是:稀NaOH溶液,但在酸性条件下,羟醛缩合也能发生如乙醇与乙醛的反应 CH3CH2OH+CH3CHO=CH3CH20CH(CH3)(0H)加成反应。这要综合反应条件,一般会给出。羟醛缩合必须有β氢存在。

在甲醛适量且高温(高温消去羟基)条件下,生成的H0CH2CH2CH0(机理同上)消去,生成CH2=CH2CH0。

13小时前

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